De vraag naar de oudste stad van Nederland is niet zo maar te beantwoorden. Nijmegen en Maastricht strijden in dit geval om de eer.
Van Nijmegen staat vast, dat het in de Romeinse tijd een grote nederzetting was met stadse allure, gelegen naast het legerkamp (stadsrechten ca 100 na Christus). Na de Romeinse tijd verdwijnt de bewoning echter, om pas weer rond 800 op gang te komen. Er is in de geschiedenis van de stad Nijmegen dus een hiaat van enkele eeuwen.
van Maastricht staat vast, dat het vanaf de Romeinse tijd permanent bewoning op hetzelfde gebied heeft gekend. In het begin was Maastricht echter slechts een kleine nederzetting, gelegen in de schaduw van het veel grotere Tongeren. Pas in de vierde eeuw wordt in Maastricht een castellum ommuurd; na de vestiging van de bisschop van Tongeren in Maastricht in de vijfde eeuw kan men wel van een stad spreken.
Los daarvan is natuurlijk de vraag: wanneer is een plaats een stad?
Eén criterium is het formele stadsrecht: dat heeft Nijmegen in de Romeinse tijd gehad en in de Middeleeuwen weer. Maastricht had in de Romeinse tijd geen stadsrechten; in de Middeleeuwen heeft de stad steeds meer rechten gekregen, zodat je op een zeker moment wel van stadsrechten kunt spreken.
Een tweede criterium ligt in de sfeer van de voorzieningen: heeft een nederzetting voldoende (economische, sociale, bestuurlijke) activiteiten om van een stad te spreken. Nijmegen heeft die in de Romeinse tijd zeker gehad, maar dat verdwijnt vanaf de vierde eeuw, om pas veel later terug te keren. Die activiteiten zijn in Maastricht in grote mate behouden gebleven.